Vështrim i përgjithshëm dhe Metodat sintetike të Palmitoyl Tetrapeptide -3

palmitoyl tetrapeptide -3 (Palmitoyl Tetrapeptide-3), i njohur gjithashtu si palmitoyl tetrapeptide -7, sekuenca e tij aminoacide është Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, shkurtuar si Pal-GQPR, e cila i përket një prej oligopeptideve palmitoyl në klasën e polipeptideve të serisë së shenjave.


Seritë palmitoyl të peptideve i përkasin peptideve sinjalizuese, të cilat mund të nxisin sintezën e proteinave të matricës, veçanërisht kolagjenit, dhe gjithashtu mund të nxisin gjenerimin e elastinës, acidit hialuronik, glikozaminoglikanit, fibronektinës dhe proteinave të tjera. Peptidet Palmitoyl nxisin sintezën e kolagjenit duke rritur aktivitetin e qelizave stromale, duke rritur elasticitetin e lëkurës dhe pamjen më rinore. Ngjashëm me lëndët e para tradicionale kundër rrudhave, të tilla si vitamina C dhe derivatet e vitaminës A, por aftësia për të nxitur prodhimin e kolagjenit është shumë më e mirë se vitamina C dhe vitamina A retinol. Aktualisht, ka shumë skema sintetike për palmitoil pentapeptid -3 dhe palmitoyl tripeptide -1 në botë, ndërsa palmitoyl tetrapeptide -3 është shumë pak.

informacion bazë

Emri kinez: Palmitoyl Tetrapeptide -3

Emri anglisht: Palmitoyl Tetrapeptide-3

Nr. i kompanisë: GT-C006

CAS Nr.: 221227-05-0

sekuenca: Pal-GQPR

formula molekulare: C34H62N8O7

pesha molekulare: 694.92


Metoda e sintezës

(1) aktivizimi i rrëshirës: 10 g rrëshirë 2-CTC-rrëshirë (Lot No: GRAS1014-1, Lidhja e kryqëzuar: 1% DVB, Madhësia e grimcave: 100-200 rrjetë, zëvendësimi 1.75 mmol/g) shtohet në një reaktor, shtohet 80 mL për temperaturën e dhomës në 0 min. fryhet plotësisht dhe aktivizohet.

(2) Sinteza e rrëshirës peptide të rrëshirës Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC: 12,49gFmoc-Arg(pbf)-OH, 12mL DIEA dhe 100mL DCM i shtohen rrëshirës në hapin (1), dhe reaksioni përzihet në temperaturën e dhomës, në temperaturën e dhomës për 2,2 orë. Fmoc-Arg(pbf)-OH dhe DIEA është 1: 1.1: 4, dhe 90 mL DMF dhe 90 mL lahen respektivisht dy herë, u përftua një rrëshirë peptide e mbrojtur.

(3) Një zgjidhje prej 20% piperidine 100 ml DMF iu shtua peptidit të rrëshirës në hapin (2) dhe reaksioni u trazua në temperaturën e dhomës për 20 minuta. Tretësira u hoq me anë të filtrimit me thithje, u shtua përsëri një tretësirë ​​100 ml piperidine 20% në DMF dhe reaksioni u trazua në temperaturën e dhomës për 10 minuta për të hequr grupin 9-fluorenilmetoksikarbonil në rrëshirë 2-CTC. Lani dy herë me 100 ml izopropanol dhe 100 ml ml DMF.

(4) Sinteza e rrëshirës peptidike të rrëshirës Pro-Arg(pbf)-2-CTC: Fmoc-Pro-OH (11.8g), HOBT (7.09g), DIC (8.2mL) dhe DMF (90mL) i shtohen rrëshirës në hapin (3), dhe reaksioni përzihet në 2 orë, në temperaturën e dhomës. 2-CTC-Resin, Fmoc-Pro-OH, HOBT dhe DIC është 1: 2: 3: 3, larja u krye dy herë secila me 90 mL izopropanol dhe 100 mL mL DMF për të marrë një rrëshirë peptide të mbrojtur.


(5) Sinteza e rrëshirës peptide të rrëshirës Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC: Hapat (3) dhe (4) u përsëritën dhe FmocGln(trt)-OH dhe Fmoc-Gly-OH u lidhën me sukses për të përftuar Gly-Gln(rg.

(6) Sinteza e rrëshirës peptide të rrëshirës Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC: 10.7 ml klorur palmitol, 7.24 ml ml DIEA dhe 120 ml ml DCM iu shtuan rrëshirës 2 minuta në temperaturën e dhomës dhe u shtuan 2 minuta në temperaturën e dhomës (4). Ku, raporti molar i rrëshirës 2-CTC, klorurit palmitol dhe DIEA është 1: 2: 2.5, lahet dy herë me 120 ml izopropanol dhe 120 ml ml DMF respektivisht, lahet tre herë me metanol dhe thahet për të marrë 24 g peptide.

(7) Përgatitja e palmitoil tetrapeptid-3 Përgatitja e tretësirës prerëse të rrëshirës peptide: Triizopropilsilani, acidi trifluoroacetik, tioanisol dhe uji shtohen në një gotë në një raport vëllimi 5: 4: 88: 3 dhe trazohen për përzierje.

(8) Ndarja e rrëshirës peptide: 200 ml lëng prerës i shtohet rrëshirës peptide në hapin (6), përzihet dhe reagohet në temperaturën e dhomës për 2 orë, filtrohet, filtrati përqendrohet në një substancë vajore në 38 ℃, derdhet në 400 ml eter të ngrirë të acidit të koncentruar. me pika, një sasi e madhe e ngurtë e bardhë precipitohet, përzihet, centrifugohet, supernatanti ndahet dhe thahet nën presion të reduktuar në temperaturën e dhomës për të përftuar palmitoil tetrapeptid të papërpunuar -3, pas pastrimit me kromatografi të fazës së kundërt, përqendrimit dhe tharjes në ngrirje, përftohet 11,75 g tetrapeptid, p. pastërtia ishte> 98%.


Koha e postimit: 2026-07-23